A Rua do Regedor tem início na intersecção da Rua do Pai Kok e termina no cruzamento em forma de T entre a Rua da Ponte Negra e o Largo dos Bombeiros, a nordeste. A rua está ladeada de lojas e tendinhas, a maioria vendendo lembranças e petiscos.

Do lado direito da rua, há uma mistura de edifícios antigos e contemporâneos de alturas diferentes. Nas redondezas, existem algumas praças, nomeadamente o Largo Governador Tamagnini Barbosa, o Largo Camões e o Largo dos Bombeiros. 

Os edifícios ao longo das secções oriental e ocidental são de uma grande diversidade arquitectónica. A oriente, foram construídos em zona de aterro em redor da Vila da Taipa no início do século XX e testemunharam as vicissitudes da ilha ao longo dos tempos. Já as estruturas do lado ocidental, embora também em zona de aterro, datam de finais do mesmo século.